Что означает елеепомазание и раздача хлеба, пропитанного вином на вечерней службе перед праздником?
Зачем нужно елеепомазание вообще?

Исторически, в древних монастырях, поскольку всенощное бдение действительно совершалось всю ночь, братия для подкрепления сил вкушала хлеб и вино между вечерней и утреней под чтение Писания. А елеопомазание полагалось в конце утрени. Но в современной практике для удобства эти два момента присоединены к целованию Евангелия.

Вот отрывок из книги М. Скабаллановича "Толковый Типикон":

"БЛАГОСЛОВЕНИЕ ХЛЕБОВ

Заменив собою литургию и агапу, вечерня должна доставить молящимся и трапезу, хотя бы такую, какую позволяет святость храма. Это и делается в том виде, что молящимся предлагаются благословенные хлеб и вино, вместе с коими благословляются (как бы для завтрашней трапезы) елей и пшеница. С этой целью еще во время совершения литии приготовляется («предукрасившуся» — προευτρεπισθέντος) «четвероножец» (τετραπόδιον) [527], или, как он далее назван, «стол», столик, по обе стороны которого и ставятся литийные подсвечники; на столике ставится блюдо (δίσκος) с пшеницей (σίτος) и пятью (по числу евангельских) «хлебами, из которых (ών, в слав. «еже» относится не к «блюдо», а значит вообще «что») имеем обычай делать приношения в церковь», т. е. с просфорами; по обе стороны блюда два сосуда (αγγεία), налево (конечно, от молящихся [528], соответственно которым размещаются в храме и иконы), с вином, а направо с елеем; судя по тому, что в молитве благословения {с. 604} сначала именуется вино, оно ставится налево только потому, чтобы, указывая в этой молитве на хлебы, пшеницу, вино и елей, сделать естественное крестообразное движение правой рукой [529]. Диакон во время пения тропаря, взяв благословение от священника, кадит кругом стола, чем часто сопровождается освящение предметов, и ввиду такого специального назначения этого каждения, кроме стола кадит еще только предстоятеля, стоящего на своем месте (как духовно участвующего в священнослужении) и иерея (совершающих освящение), а затем еще раз стол («хлебы») спереди лишь. Настоятель или, как обычно делается, иерей произносит молитву (подразумевается после предварительных «Господу помолимся», «Господи помилуй») «велегласно», как доселе произносилась одна только молитва — последняя литийная. Молитва просит Спасителя, показавшего в чуде насыщения 5000 всю силу благословения Своего, о таком же благословении и (подобном чудесному) умножении предложенных веществ, а также об освящении вкушающих от них (= замена евхаристии). Пред словами молитвы: «Сам благослови» священник крестообразно осеняет вещества, но не рукою только, а одним из хлебов, знаменующим небесный Хлеб, «чем (также) показывает, что то же совершил Христос, взяв в Свои руки подобным образом пять хлебов» [530]; при исчислении веществ священник указывает на них рукою, от чего получается также образ креста. Молитва оканчивается прославлением тех свойств Божиих, проявлением которых послужит ожидаемое освящение (между проч. «Всесвятым, Благим, Животворящим…»).
<...>
ХЛЕБОЛОМЛЕНИЕ И ПОЧЕРПАНИЕ

Во время настоящего чтения молящиеся не только восстанавливают силы для дальнейшего бдения сидением, но и подкрепляются вкушением благословенных хлебов и вина. В храме таким образом происходит как бы вечеря, сопровождаемая, как и всякая трапеза, чтением, особенно высоким. Происходя в храме, под звук боговдохновенных Писаний, это трапеза самая святая. Это поистине агапа древности.

«Келарь (κελλαρίτης, заведующий кладовой) взем от хлеб благословенных и раздробив (порезав на ломти), на блюде раздает братии и почерпает по единой чаши (ποτήριον) вина (благословенного) всем равно от настоятеля и до последних, иже во обители суть — Егда же раздаст келарь братии хлеб и по единой чаши вина, труда ради (δια τον κόπον) бденнаго (из-за усталости от бдения), якоже из начала прияхом от св. отец, и шед творит обычный поклон со служившими с ним (помогавшими ему в раздаче) по два в ряд (трапезные служители, помогавшие келарю, становятся попарно пред солеей, где совершают поклоны) пред св. дверьми (благодаря Бога за исполненное служение) и на оба лика по единому (прося прощения за упущения) и исходят (на свои места)».

По вкушении благословенных хлеба и вина, замечает далее Типикон, запрещается принимать пищу («вкусити что») ввиду завтрашнего причащения. Ввиду этого же и вкушение настоящее бывает на бдениях только от 1 сентября до 25 марта; на летних же бдениях благословенные хлебы не вкушаются, а снедаются на завтрашней трапезе прежде другой пищи (это ввиду того, что вечерня бдения, начинающаяся после заката солнца, летом, по краткости ночи, может окончиться слишком позднею ночью).

«Благословенныя же хлебы дарования (χαρίσματα) имут различная, рекше (т. е.) уставляют (παύει) огневицу (πυρετόν, горячку) пиющим с водою, трясавицу (φρίκας, лихорадку) и всяк недуг (μαλακίαν, немощь) и всяку болезнь исцелевают; к сим же и мыши (σήτας означает и «моль») от жит (γεννημάτων) отгонят и ина пакостящая прогоняют».

В Служебнике это замечание сокращено:

«благословенный хлеб есть помогательный от всех зол, аще с верою приемлется»,

и прибавлено предупреждение священнику, чтобы он благословенных веществ не благословлял вторично на другом бдении, но хлеб раздавал народу и съедал сам за столом ранее другой пищи, вино потреблял бы с благоговением, елеем помазывал в конце утрени или клал в пищу, а пшеницу сеял или молол бы."



В качестве призывания милости и помощи Божией, которая может проявляться через материю (аналогично окроплению св. водой).

Елей (оливковое масло) использовался в древности, как лечебное и косметическое средство, поэтому является также символом исцеления. К тому же, в греческом языке слова "елей" и "милость" созвучны.

11 Голубь возвратился к нему в вечернее время, и вот, свежий масличный лист во рту у него, и Ной узнал, что вода сошла с земли.
(Быт.8:11)
5 Ты приготовил предо мною трапезу в виду врагов моих; умастил елеем голову мою; чаша моя преисполнена.
(Пс.22:5)
8 Ты возлюбил правду и возненавидел беззаконие, посему помазал Тебя, Боже, Бог Твой елеем радости более соучастников Твоих.
(Пс.44:8)
33 Самарянин же некто, проезжая, нашел на него и, увидев его, сжалился
34 и, подойдя, перевязал ему раны, возливая масло и вино; и, посадив его на своего осла, привез его в гостиницу и позаботился о нем;
(Лук.10:33-35)
12 Они пошли и проповедывали покаяние;
13 изгоняли многих бесов и многих больных мазали маслом и исцеляли.
(Мар.6:12,13)
14 Болен ли кто из вас, пусть призовет пресвитеров Церкви, и пусть помолятся над ним, помазав его елеем во имя Господне.
(Иак.5:14)

Спасибо большое, Сергей.